Ramsdale gekk til liðs við Arsenal fyrir yfirstandandi tímabil, hann hafði tímabilið áður fallið úr ensku úrvalsdeildinni með Sheffield United. Ramsdale var reiðubúinn til þess að taka slaginn áfram með Sheffield en það breytist fljótt.

,,Mér var sagt frá því á leikdegi að Sheffield hefði móttekið kauptilboð í mig. Ég spilaði fyrirhugaðan leik en eftir hann var mér sagt að tilboðinu hefði verið hafnað," sagði Ramsdale í hlaðvarpsþættinum Fozcast.

,,Ég vona að umboðsmaðurinn minn muni ekki hlusta á þennan þátt þar sem ég gæti lent í vandræðum en vanalega þegar að tilboði í þig er hafnað er þér verðlaunað með nýjum samningi. Það er ekki algild regla en það er vaninn, ég nefni sem dæmi Ollie Watkins þegar að hann fór ekki frá Brentford á sínum tíma."

Ramsdale segist hafa viðrað þessa skoðun sína við forráðamenn Sheffield United. ,,Ég ætla ekki að nefna nein nöfn en einn af fulltrúum Sheffiled United sagði 'við báðum hann ekki um að taka á sig launalækkun þegar að hann var að fá á sig mörk í byrjun síðasta árs'.

,,Það var á þessum tímapunkti sem ég ákvað að ég myndi ekki spila næsta leik fyrir liðið. Ég æfði ekki næstu tvo daga," sagði Ramsdale sem stóð fastur á sínu.

Hann gekk síðan til liðs við enska úrvalsdeildarliðið Arsenal fyrir 30 milljónir punda í ágúst á síðasta ári, félagsskipti sem stuðningsmönnum Arsenal leist ekkert alltof vel á.

Hann hefur síðan þá heldur betur sannað sig. Hann hóf feril sinn hjá Arsenal sem varamarkvörður en hefur nú eignað sér sæti í byrjunarliði liðsins og verið einn af bestu leikmönnum Arsenal á tímabilinu.