Það var í október árið 1999 sem Iceland Airwaves-hátíðin var haldin í fyrsta sinn í Flugskýli 4 á Reykjavíkurflugvelli. Tónleikarnir voru svokallað „showcase“ enda áhorfendur nánast eingöngu njósnarar frá erlendum plötufyrirtækjum ásamt blaðamönnum og fleira bransaliði. EMI Publishing var meðal þeirra aðila sem stóðu fyrir tónleikunum ásamt Flugleiðum með aðstoð frá Skífunni og Undirtónum. Íslensku böndin sem spiluðu voru Ensími, Quarashi, Gus Gus, Toy Machine og fleiri. Erlendar sveitir voru svo auðvitað á svæðinu – Thievery Corporation, Zoe og Soul Coughin.

„Við vorum nú svona að grínast með það að þessir tónleikar væru bara árshátíð fyrir einhverja útlendinga,“ sagði Jonni úr Ensími við þetta tækifæri í samtali við Fókus en þeir virtust ekki kippa sér upp við það að þurfa að koma fram fyrir svona mikið af plötubransafólki. En allar götur síðan þetta örlagaríka kvöld fyrir tæpum 20 árum hefur Airwaves verið hátíð þar sem íslensk sem erlend bönd hafa getað komið sér á framfæri fyrir erlenda aðila.