Frídagur verslunarmanna var haldinn hátíðlegur í fyrsta sinn þann 13. september 1894, þá fékk Verslunarmannafélag Reykjavíkur sinn fyrsta almenna frídag. Haldin var útiskemmtun í Ártúni við Elliðaár. Hátíðin hófst á hádegi og stóð til um klukkan sjö. Unað var við ræðuhöld, söng, lúðraspil, leiki og dans.
Á þessum tíma átti fólk almennt ekki sumarfrí og var því dagurinn afar kærkominn. Í upphafi var frídagur verslunarmanna einungis frídagur þeirra sem unnu í verslunum en er nú almennur frídagur á Íslandi. Þróunin hefur þó helst færst í þá áttina að nær allir íbúar landsins eru í fríi, nema verslunarfólk.

Verslunarmannahelgin er nú kennd við frídag verslunarmanna sem hefur frá árinu 1934 verið fyrsti mánudagur í ágúst. Samkvæmt Vísindavef Háskóla Íslands á tímasetningin rót að rekja til þjóðhátíðarinnar 2. ágúst 1874. Hátíðin var haldin til að fagna þúsund ára afmæli Íslandsbyggðar, en þá fengu Íslendingar jafnframt afhenta sína fyrstu stjórnarskrá frá Danakonungi.
Þjóðhátíðarinnar var reglulega minnst í Reykjavík kringum aldamótin, og héldu verslunarmenn löngum tryggð við daginn eftir að fullveldisdagurinn hafði tekið við sem helsti þjóðminningardagur upp úr árinu 1918.
Eftir síðari heimsstyrjöldina fékk verslunarmannahelgin smám saman á sig þann blæ sem við þekkjum enn þann dag í dag. Skipulagðar útihátíðir og ferðalög.

Ferðafélög og ferðaskrifstofur byrjuðu að skipuleggja langar helgarferðir til dæmis í Þórsmörk, Húsafell og Vaglaskóg. Ungt fólk fór snemma að nýta sér hina löngu helgi til útilegu og valdi sér staði sem voru í nánd við dansleiki og böll.
Snemma var haft orð á því að mikil ölvun og skrílslæti fylgdu unga fólkinu um verslunarmannahelgina. Allt frá árinu 1952 eru til heimildir þar sem fjallað er um læti í ungmennum, til dæmis í nágrenni við Hreðavatnsskála þar sem „ölmóður óspektarlýður framdi mikil spell“.
Með auknum fréttaflutningi um fyllerí og læti í ungu fólki um verslunarmannahelgina hófu ungmennasambönd, átthagafélög og bindindishreyfingin að halda skemmtanir í meira mæli þar sem áfengi var ekki haft um hönd, eða átti ekki að vera haft um hönd, svo sem í Atlavík og Galtalækjarskógi.

Undanfarin tvö ár hefur ekki verið mikið um hátíðarhöld um verslunarmannahelgina sökum heimsfaraldursins, sagan í ár er önnur og er fjöldi útihátíða og skemmtana víða um land um helgina. Í Vestmannaeyjum verður Þjóðhátíð, í Reykjavík verður Innipúkinn, Neistaflug í Neskaupstað, Berjadagar í Ólafsfirði og Síldarævintýri á Siglufirði svo dæmi séu tekin.
